La reproduction du Chesapeake Bay Retriever ne présente pas de difficultés particulières.
Le Retriever de la Baie de Chesapeake atteint la maturité sexuelle vers l’âge d’un an, c’est-à-dire bien avant d’être vraiment adulte (ce qui survient autour de deux ans).
La gestation de la femelle Chesapeake dure entre 60 et 64 jours, ce qui la place dans la moyenne.
La femelle Chesapeake donne naissance à 6 à 12 petits par portée. La moyenne est de 9 chiots, ce qui est comparable aux races de taille équivalente.
