Le premier Leonberger vit le jour en 1846 dans la ville allemande de Leonberg, à proximité de Stuttgart. Il est le résultat du travail de Heinrich Essig (1809-1889), un politicien et entrepreneur local qui, au début des années 1840, se mit en tête de créer une nouvelle race qui pourrait notamment trouver sa place sur les armoiries de la ville. Il fit se reproduire tout d’abord un Terre-Neuve à la robe noir et blanc (souvent appelé Landseer, bien que celui-ci fut développé plus tard) avec un Saint-Bernard. Leurs descendants furent croisés pendant quatre générations avec d’autres Saint-Bernard et un Berger des Pyrénées blanc, pour aboutir en 1846 au premier Leonberger. Toutefois, Heinrich Essig ne tint pas de registre précis des différentes saillies effectuées, si bien que la proportion exacte de gènes provenant de chacune des races utilisées est aujourd’hui encore sujet à débat.
Certains spécialistes contestent toutefois cette version officielle, en se basant sur des écrits germaniques des 16ème et 17ème siècles dans lesquels on trouve des références à des chiens ressemblant fort au Leonberg. Quoi qu’il en soit, il ne fait aucun doute que le nom du chien de Leonberg et son développement pour devenir une race à part entière sont le fruit du travail de Heinrich Essig.
Grâce à ses réseaux et à son sens des affaires, Heinrich Essig réussit à rapidement rendre le Leonberger populaire parmi l’aristocratie européenne de la seconde moitié du 19ème siècle. Il en offrit aux plus influents monarques de l’époque, si bien que ce chien devint rapidement un signe de richesse et de statut social.
Les archives montrent ainsi qu’en 1873, Heinrich Essig exporta pas moins de 374 Leonbergers vers la Russie, ce qui donne une idée du nombre incroyable de chiens qu’il éleva et vendit pendant plus de 40 ans. Certains de ses protégés traversèrent même l’Atlantique, où ils furent notamment présentés au célèbre Westminster Kennel Club Dog Show, l’exposition canine la plus prestigieuse du pays.
À sa mort, en 1889, l’affaire fut reprise par son neveu, qui opéra de nouveaux croisements et introduisit le masque noir que l’on connaît aujourd’hui. Les premiers clubs de Leonberger virent le jour et la situation s’annonçait radieuse pour ce chien. C’était sans compter sur la Première Guerre mondiale, qui décima la race.
Au terme de cette dernière, Karl Stadelmann et Otto Josenhans parcoururent l’Allemagne à la recherche de Leonberger. Ils en trouvèrent 25, dont seulement 5 aptes à servir dans un nouveau programme d’élevage. Celui-ci fut lancé en 1922, et dès 1926 la population de la race était remontée à 350 spécimens.
La Seconde Guerre mondiale marqua un nouveau coup dur, mais elle y survécut également. Dix ans plus tard, en 1955, elle obtint la reconnaissance de la Fédération Cynologique Internationale (FCI). Elle se répandit alors de nouveau à travers l’Europe, et à partir des années 70-80 elle entama sa conquête de l’Amérique du Nord, lorsque des familles en importèrent depuis l’Allemagne.
La reconnaissance du Leonberger par la Fédération Cynologique Internationale (FCI) en 1955 marqua un tournant décisif, car une centaine d'organismes officiels nationaux en sont membres. C'est le cas notamment de ceux de la France (la Société Centrale Canine, ou SCC), de la Belgique (la Société Royale Saint-Hubert, ou SRSH) et de la Suisse (la Société Cynologique Suisse, ou SCS).
Le prestigieux et influent Kennel Club (KC) britannique, non membre de la FCI, attendit 1988 pour en faire de même.
Les États-Unis suivirent peu après, puisque le United Kennel Club (UKC) lui emboîta le pas en 1991. Il fut suivi un an plus tard par le Club Canin Canadien (CCC). L’autre organisme américain de référence, l'American Kennel Club (AKC), mit un peu plus de temps, puisqu'il fallut attendre 2010.
Il n’en reste pas moins que le Chien de Leonberg est aujourd’hui reconnu par toutes les principales associations canines du monde entier.
